El mediocentro paraguayo no respondió a las expectativas que se tenían puestas en él y acabó pasando de largo por el Real Valladolid.
El paraguayo Diego Figueredo (Asunción, 28-04-1982) llegó a Valladolid en enero del 2004 como un fichaje ilusionante, pero por unas cosas u otras no tuvo la suerte necesaria para triunfar.
Pese a ello, se le sigue recordando por aquel golazo que marcó contra el Alavés, con dedicatoria especial para Germán Hornos, o por aquel que marcó en El Molinón tras una falta botada por Víctor.
Su etapa en Valladolid fue irregular. Pese a su gran calidad y técnica, no acabó de cuajar en la Liga Española. Llegó tras su actuación estelar con su selección sub-20 en el campeonato sudamericano del 2003 (en el que fue nombrado mejor jugador del torneo) y participó en ocho encuentros en la temporada 2003/04.
En la siguiente campaña, en segunda división, disputó un total de 28 encuentros. En la 2005/06 fue cedido al Boavista, donde no tuvo muchas oportunidades. A la campaña siguiente, no consiguió convencer a Mendilibar y en el mercado invernal fue cedido al Godoy Cruz argentino. Al verano siguiente regresó, pero la situación se repitió el mismo guión, con la diferencia de que su salida en enero, al Cerro Porteño, ya fue definitiva.
Posteriormentem firmó en enero del 2009 por el Everton de Viña del Mar. Luego pasó por el Olimpia y por el 3 de febrero para acabar firmando el pasado verano por un modesto como el Independiente de Asunción, donde sí que está contando con oportunidades. En trece partidos del presente Clausura, ha hecho un tanto y su equipo es actualmente octavo con diecinueve puntos, a diez del Libertad y Nacional, que comandan la tabla clasificatoria. A lo que deberán estar atentos es a no descuidarse con perder la categoría.
Es curioso el caso de un jugador que incluso llegó a ser medallista de plata con Paraguay en los Juegos Olímpicos de Atenas 2004. Un jugador que prometó ser, y que sin embargo no fue.