Si existe alguna salida que no se le da nada, pero que nada bien al Real Valladolid esa es cuando se tienen que desplazar hasta Pamplona. Únicamente han logrado una victoria en los 37 enfrentamientos que han tenido ambos contendientes, ya fuera en Primera, en Segunda, en Segunda B o en la Tercera División.
Aquel triunfo aconteció en la temporada 1988-89 cuando se ganó por 0-2 gracias a los tantos de Goyo Fonseca y de Jankovic en el último cuarto de hora del choque. Fue la temporada en la que los dirigidos por Vicente Cantatore, finalizaron sextos en liga y subcampeones de la Copa del Rey.
Lo curioso es que este Osasuna-Real Valladolid no se disputó en tierras navarras, sino que fue en Mendizorroza al tener El Sadar clausurado por unos incidentes tras una visita del Real Madrid. Asi que los blanquivioletas aún no han logrado victoria alguna en Pamplona en partido liguero.
Del resto de encuentros, 26 acabaron con triunfo local y diez en empate. Precisamente, los cuatro últimos Osasuna-Real Valladolid terminaron en empate. La pasada temporada, los blanquivioletas lograron remontar los dos goles de Dady y el de Nekounam, para acabar empatandolo a tres con el gol de Goitom, el de Javier Flaño en propia puerta y el de Ogbeche a cinco para el final. Incluso estuvieron cerca de hacer el cuarto.
Si en esta ocasión los vallisoletanos daban la vuelta al resultado, en la temporada 2007-08 sucedió precisamente lo contrario. Álvaro Rubio de cabeza y Sesma ponían el 0-2 pero el caboverdiano Dady por partida doble igualaba la contienda en tanto solo seis minutos en el tramo final.
Un nuevo empate tendría lugar tanto en las temporadas 2003-04 (goles de Sales y de Valdo) como en la 2002-03 (goles de Aganzo y de Mateo). En estos dos últimos empates, el Real Valladolid se adelantaba en el electrónico pero los locales volverían a empatar.
Como anécdota decir que el primer Osasuna-Real Valladolid tuvo desenlace en la temporada 1928-29 cuando ambos militaban en el grupo B de la Segunda Nacional y concluyó con un 4-0 final.